Fra middelalderen og indtil 1870 var der færgefart fra Masnedsund til Gåbense. For enden af Færgegårdsvej lå den gamle færgegård med beboelse til færgemanden, krostue og værelser til de ventende passagerer. Frem til 1870 var der faktisk ingen bebyggelse i Masnedsund. Først med anlæggelsen af Sydbanen begyndte der at ske en udvikling. Byens hovedstation blev placeret ved færgehavnen, og stationen blev samtidig endestation for jernbanens hovedstrækning på Sjælland. Havnen blev tæt forbundet med byens udvikling og samtidig knudepunkt for togtrafik og handel. Med voksende travlhed i togtrafikken blev både jernbanen og havnen udvidet af flere omgange, og der voksede stille og roligt en by op omkring havnen.
Fra 1870’erne var der flere beværtninger, købmænd, håndværkere, røgerier og oplagsplads for kul og tømmer i området. Der blev også opført en stationsbygning med postkontor, godsekspedition, restaurationslokaler, forstanderbolig og assistensbolig samt overnatningsbygning til togpersonalet.
I 1870’erne blev jernbanen åbnet på Falster, hvilket bidrog til den fortsatte udvikling.
I 1884 blev den gamle Masnedsundbro indviet, og togene blev ført til Masnedøs sydspids, hvor der blev anlagt en ny dampfærgehavn med overfart til Orehoved, men Masnedsund station forbliver “hovedstationen”, og udviklingen er stadig koncentreret omkring stationen.
I 1920 påbegyndte arbejdet med en ny linjeføring, som betød, at hovedstationen i Sydhavnen skulle nedlægges og flyttes længere op i Vordingborg by.
I 1937 indviedes den nye Storstrømsbro, og færgeruterne blev nedlagt, og de overflødige skinner på havnen fjernet. Samtidig bygges en ny Masnedsundbro, som krævede mere plads. Derfor blev den gamle offentlige badeanstalt for enden af Badevej – den nuværende Sundvej – nedlagt og flyttet længere ud på Ore.
Selvom jernbanen og stationen blev flyttet fra Sydhavnen, var der stadig gode muligheder i området. Havnen blev udvidet, så den kunne håndtere større fragtskibe. De mange bygninger, som havde været til gavn for jernbanen, blev nu brugt til industri, fabrikker og depoter, og frem mod 1970 var der et stort opsving i hele byen.I 1970érne og 1980’erne går det lidt tilbage for området; erhvervsmæssigt udvikler Vordingborg sig som de fleste andre danske byer, men serviceerhvervene spreder sig på bekostning af handel og især industri og håndværk. Og med markedernes ændringer, kræves der nu mere af havnen. Med en kajlængde på 270 m, er havnen begrænset til hvor store skibe, der kan lægge til kaj.
I 1970érne og 1980’erne går det lidt tilbage for området; erhvervsmæssigt udvikler Vordingborg sig som de fleste andre danske byer, men serviceerhvervene spreder sig på bekostning af handel og især industri og håndværk. Og med markedernes ændringer, kræves der nu mere af havnen.
Med en kajlængde på 270 m, er havnen begrænset til hvor store skibe, der kan lægge til kaj.
I det “havnepolitiske” Vordingborg blev det flere gange undersøgt om der var muligheder for at udbygge og udvide Sydhavnen både øst og vest for Masnedsundbroen. Der blev udtænkt flere projekter, som aldrig blev realiseret. Men med SEAS’s beslutning om at nedlægge Masnedøværket, som havde haft deres egen kulimport havn vest for Masnedsundbroen, var en flytning at havnen mere realistisk end at udvide den nuværende havn. SEAS og Vordingborg Sydhavn forhandlede sig frem til en lejekontrakt, hvilket gav mulighed for en “her og nu” udvidelse samt mulighed for yderligere udbygning af Vesthavnen, som har taget fart de seneste år.
Ikke længe efter årtusindeskiftet beslutter Vordingborgs byråd, at Sydhavnen skal lukkes som trafikhavn, og fremadrettet skal anvendes til boligbyggeri. Så i en tid med byggeboom, kommer der hurtigt et boligprojekt på de forladte grunde. Med de nye boliger på havnen bliver der også lavet en ny havnepromenade, som samler den gamle færgehavn og den lille lystbådehavn Masnedsund Havn. Kommunen har også fokus på havnen, og derfor bliver biblioteket, Lokalhistorisk Arkiv og musikskolen flyttet ned i de gamle DLG kornlagre.
Fra at havnen var en færge- og industrihavn med store industrier, siloer, depoter, er den i dag et boligområde med mulighed for udvikling. Sydhavnen har stor betydning for byen, som den har haft de sidste 150 år, og derfor er placeringen ideel til et havnebad, der kan samle mennesker på tværs af alle aldre og skabe glæde og liv.
Et kommende havnebad ville være en naturlig videreførelse af den positive udvikling, der sker i og omkring Sydhavnen.